1937年7月抗日战争爆发，1938年春，日本帝国主义侵占睢宁县。抗战爆发后，中国共产党及其领导的抗日武装进入睢宁县，发动和领导睢宁人民进行抗日活动。中国共产党从有利于抗战方面出发，在睢宁县，打破原有各县的建制，在县与县接界地区，将两县或多县组建边县。表面上，日伪政权仍统治和占领原来的睢宁县，而共产党领导的抗日活动，已不限于睢宁一县一地了，抗日活动已超出了睢宁县原有县界。
抗日战争结束后，睢宁县有些边县曾一度撤消，但随着解放战争又起，边县又部分恢复。1949年10月，新中国建立时，边县大部撤消，只有邳睢县到1953年5月才最后撤消。
抗日战争和解放战争时期，睢宁地区建立过的边县有:
1939年4月建立，建县初期，处于战争的环境下，辖区多在睢宁县西北和邳县、铜山县接界地区，辖区也不固定，县委和县政府活动流动性也较大，驻地多在睢宁刁家桥、古邳、王窝子、杜湖一带，1941年初邳睢县撤消。1945年8月，又重建邳睢县。这次重建后，辖区较为固定，限于睢宁县西北、邳县和铜山三县接界地区。县委、县政府驻地先在睢宁县古邳镇，后来固定在邳县土山镇。1953年5月撤消，所辖原邳、睢、铜三县地区,各归原县时略有变动。
二、灵睢县
1939年10月建立，只建县委，未建县政府。县委活动于睢宁县西南李集、九顶(当时属睢宁县)和灵璧路南、灵五等地，县委驻九顶山孟山口。1941年1月撤消。
三、肖灵睢铜县
1940年5月建立，6月撤消。只建县委，未建县政府。县委活动于睢宁县西北双沟、铜山七区、灵璧五区等地。县委驻渔沟、尤集、孟山口等地。
四、泗灵睢县
1942年3月建立，辖睢宁县原徐淮公路以南广大地区及灵璧、泗县等地，1945年10月撤消，1946年7月又重建。县委、县政府早期驻泗县小湾、巩沟，后期驻泗县许大庄，1949年3月撤消。所辖泗、灵、睢三县地区各归原县。
五、睢宿县
1942年年底建立，县委、县政府早期驻宿迁县王官集、欧庙。后期驻睢宁县刘圩乡袁圩、睢城镇。辖睢宁县东北地区及宿迁县部分地区。1945年10月撤消。
六、泗宿县
1941年4月建立，辖睢宁县东南凌城、杨集等地及宿迁、泗阳、泗县部分地区(当时还没有泗洪县)。县委、县政府驻宿迁八圩、青阳镇及洋河镇等地。1949年4月撤消。
七、铜睢县
1945年7月建立，主要辖睢宁、铜山、灵璧三县接界地区，县委、县政府驻地双沟镇。1946年11月撤消。