黛玉、湘云与宝钗三人谁的才情最高，小说里已有过多次比较。在大观园诗社举行的诗会上，三人似乎各有千秋，名次上都有过独占鳌头，但若论众人品判，又似乎湘云得头名最多，宝钗又稍强于黛玉。
黛玉最擅七言长歌行,如《葬花吟》《秋窗风雨夕》等,但律诗和绝句则逊色。宝钗却善律诗与绝句，工整稳重,却才调不足。湘云则兼黛玉与宝黛二人之优长,可谓出手皆精品而很少败笔。所以诗会以作律绝为主，湘云自是高于她二人。
如湘云作海棠诗二首,众人赞服。作菊花诗她是盟主,诗也上品。至于五言大排律与联句等等，湘云都是艺压群芳，独领风骚。至于谜语、酒令、词曲,也都独擅其场，各呈异彩，连黛玉宝钗都交口称赞，自愧弗如。
更为出奇之处，小说还将湘云比作宋朝女词人李清照，而她的开篇之作便是《如梦令》,又与李清照词集首篇咏海棠的名作《如梦令》暗合，她的居所“藕香榭”令人想到李清照的《一剪梅》“红藕香残玉簟秋………‘’这一切都证明，湘云的才情当在钗黛二人之上。
但话又说回来，好诗未必是单由才情决定的，更多是才情、思想、感情、阅历的综合体现。就作诗的综合素质而言，最高者又非黛玉莫属。正因为如此，黛玉《葬花吟》等从小说中独立出来，成为千古绝唱，而毫不逊色于唐诗宋词，更是湘云与宝钗无一作品可比。而这，也这正是曹雪芹借小说传其诗的创作意图之一。所以，在世人眼里，整部《红楼梦》里，黛玉最有才情。
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