恋旧情破镜难圆 毫无疑问，蒋介石既然敢血誓毒发，就必定有其难以摆脱的纠缠，和他那无法自持的膨胀野心。
说句实在的话，若没有宋美龄的介入，陈、蒋婚变的可能性将是很小的。蒋介石喜欢陈洁如，陈洁如也忠心于蒋介石，这是陈洁如家教的夫德。人们当时非常尊崇孔孟之道，“嫁狗随狗，嫁鸡随鸡，一日夫妻百日恩。”是男女方坚信不移的理念。《铡美案》中包拯有段唱词很受人们的欢迎：“——论吃还是家常饭，论穿还是粗布衣，家常饭、粗布衣，知冷知热结发妻。”陈洁如说蒋介石很喜欢这出戏，更喜欢包拯的铁面无私，倒不如说是他喜欢包拯的铁石心肠。他曾对她戏说，我蒋介石要有这样的铁哥们辅佐，就省心多了。
一次元旦节，巧遇一家剧院演铡美案这出戏，蒋介石就带陈洁如去了。当包拯怒颜大发地指着陈世美，唱着这段揪心的唱词时，蒋介石拍拍陈洁如的肩膀说：“洁如，我最恨抛妻舍子的陈世美了。”陈洁如也很内疚地说：“虽说我不是先生的原配，但我同样知冷知热。”蒋介石会意地笑了笑，说：“你这位秘书我是非常满意的。”有人说，蒋介石向宋美龄寻求爱情，其实也是向她争取政治上的支援。
从蒋介石的内心深处来说，他对前妻陈洁如的感情还是颇深的，直至与宋美龄结婚很久以后，仍常在梦中呼喊着“洁如”的名字，只是为了政治上的需要，他不得不抛弃了她。据美国席格勒夫所著的《宋家王朝》一书中指出，宋美龄不满蒋介石继续与前妻陈洁如来往，愤而与1944年6月，偕大姐宋霭龄，外甥孔令杰等人避居巴西。席格勒夫在书中写道：“重庆街头巷尾，都在议论着蒋介石婚变的消息。现在大家都认为，蒋介石已经另结新欢，因此，他和夫人的关系——最低程度——呈现紧张的局面。一般来说，像这种有关政治领导人私生活的闲言闲语，并不被认为属于政治报道的范围，但这次则是一个例外，因为故事主角是中国的独裁者，而他和太太娘家的关系，又是那么的重要，蒋、宋两家的关系，已经因蒋介石和宋子文的不睦而疏远。如果天性高傲的蒋夫人(宋美龄)再公开与丈夫决裂，整个王朝就会分崩离析，将对中国海外产生严重的影响。即使目前婚变的消息还未传到国外，这也是迟早的事，也将严重地打击蒋介石伉俪的声望。蒋夫人现在只是叫蒋介石为‘那个男人’。
可见，他们的关系已经在互不相让之中。有一天，蒋夫人进蒋介石的房间，发现床下有一双高跟鞋，就怒气冲冲地顺手抓起甩到窗外，恰好击中了一名侍卫的脑袋——”书中还说：“有一次，蒋介石连续四五天不接见访客，因为在一次夫妻吵架中，他被夫人用花瓶打中头部，青一块紫一块的不成模样——不管怎么样，大部分观察家却相信，权力对宋家太重要了(但蒋夫人是例外，孔祥熙却格外的重视。)所以，他们会尽一切力量去防止公开决裂，宋美龄会咽下她的高傲，忍气吞声。”这些传言并非空穴来风。原来绯闻中神秘的陈小姐，她就是陈洁如，她自美国返回中国后，一直在上海隐居。抗战爆发，上海被日军占领。一天，陈洁如在街上偶然遇到已做了汉奸的汪精卫的太太陈璧君，陈璧君如获至宝，当即将她拉到一家大酒店里，热情地招待了这位久有影响的前蒋介石夫人，并在宴桌上非要与她结拜干姊妹。但陈洁如对此颇不感兴趣，中国人与日本人相勾结太没骨气，背叛祖国的事她坚决不干。为了摆脱陈璧君拉她出任伪职的纠缠，陈洁如女扮男妆，只身秘密地离开了上海，辗转到了战时的陪都重庆，被蒋介石安排在盟兄吴忠信的家里，蒋介石经常前去探望而萌发了复燃旧情之心。
由此看来，蒋介石对陈洁如从未绝情，他们的婚姻只是由于政治需要而中断的。1927年8月分的那份《蒋中正启事》，就是宋美龄逼着蒋介石写出来并对外发布的，可世人都知道有个《蒋中正启事》而没有宋美龄启事。虽然陈洁如对蒋介石的绝情已心灰意冷，并以“好马不吃回头草，好女不嫁绝情郎。”的利言痛斥，并拒绝了他的要求。但此情还是让宋美龄知道了，她大哭大吵地找蒋介石大闹了一场，非要与他离婚不可，在孔祥熙的劝说下，她才罢休。从此以后，蒋介石再不敢私自往陈洁如的住处窜了。国共两党的关系紧张，完全由蒋介石一人造成，他三返五次地撕毁协议，铁了心要与人民为敌，在共产党反蒋的气势下节节败退，眼看大势已去的蒋介石，在撤离大陆前，专门去了趟峨眉山金山寺。蒋介石在生母的娇贯下，从小就养就了占卜的习惯，连着抽了三个下下签，气得他当场将签摔在地上，在嘴里暗骂一句：“娘西比，我这一生最大的遗憾就是不该与洁如分离！这下倒真的应验了自己的誓言——”蒋介石带领部分残兵败将逃到台弯孤岛之上，要不是苏联的干预、美国挑起朝鲜战争，若按照毛泽东“宜将剩勇追穷寇，不可古名学霸王”战略追下去，恐怕他连台弯的栖身之地都没有。